Gallipoli war ursprünglich eine messapische Ortschaft. Später wurde es eine griechische Kolonie. Der Name stammt von den Worten "Kalè Polis" d.h. "schöne Stadt". Die Stadt teilt sich in zwei Teile auf: den alten Teil auf der Insel im Jonischen Meer und den neuen Teil auf dem Festland. Beide Teile sind durch eine im Jahre 1503 eraute Brücke verbunden. Eine antike Burg, die im 16. Jh. neu aufgebaut wurde, ist eine Verstärkung der Festung der Anjou-Zeit. Unter den vielen Kirchen ist die Kathedrale die imposanteste und interessanteste, sie wurde im 17. Jh. gebaut. Im Stadtmuseum kann man wertvolle archäologische Gegestände wie Vasen, Münzen, Sarkophage u.s.w. der messapischen Zeit bewundern. Gallipoli ist, als Urlaubsort, für sein sauberes Meer und seine schöne Landschaft nd berühmt.Auf der Rückfahrt nach Lecce erreicht man Galatina, noch einen wichtigen Ort in der Provinz. Die Stadt bewahrt bedeutende Zeugnisse ihrer glorreichen Vergangenheit auf. Sehenswert sind die Kirche S.S.Pietro und Paolo aus dem 17.Jh.und die Franziskanerkirche Santa Caterina d’Alessandria die 1384 erbaut wurde. Es ist das am besten erhaltene religiöse Bauwerk des Mittelalters der Provinz Lecce.